Differenza chiave: Windows Mobile 6.5 è stato inizialmente introdotto come aggiornamento di aggiornamento del sistema operativo Windows Mobile 6.1. Questo aggiornamento era inteso a ridurre il divario tra il sistema operativo 6.1 e il sistema operativo 7, rendendo più semplice il passaggio dal vecchio sistema a quello più recente. Windows Phone 7 non è esattamente un aggiornamento di Windows Mobile 6.5; è un sistema operativo completamente rinnovato e nuovo. Windows Phone 7 è basato su un kernel diverso da Windows Mobile e non è retrocompatibile. Windows Phone 7 è stato un passo avanti rispetto al sistema operativo Windows Mobile 6.5. Oltre a modificare l'aspetto del sistema operativo, la società ha anche aggiunto e rimosso molte funzionalità dalla versione precedente.

Microsoft e Windows sono diventati un nome familiare con molte persone che possiedono qualcosa dell'azienda: un telefono, un laptop, un desktop, ecc. La società è stata una delle prime aziende a incamminarsi nel mercato dei dispositivi intelligenti, con il lancio di Palm Pilot o Palm PC. Questi dispositivi erano destinati agli uomini d'affari per l'organizzazione di appuntamenti, contatti e altre informazioni. Gli smartphone sono fondamentalmente una miscela di un telefono cellulare e un PDA, quindi Windows è considerato avere una grande mano nella popolarità degli smartphone. La società offriva vari popolari sistemi operativi Windows per dispositivi mobili noti come Windows Mobile; questi sono stati successivamente rinominati in Windows Phone quando la società ha deciso di adottare un aspetto e un design completamente nuovi. Windows Mobile 6.5.5 era l'ultima versione dei sistemi operativi Windows Mobile, prima che la società introducesse i suoi nuovissimi sistemi operativi Windows Phone.

Windows Mobile 6.5 è stato inizialmente introdotto come aggiornamento di aggiornamento del sistema operativo Windows Mobile 6.1. Questo aggiornamento era inteso a ridurre il divario tra il sistema operativo 6.1 e il sistema operativo 7, rendendo più semplice il passaggio dal vecchio sistema a quello più recente. L'aggiornamento non è mai stato parte del piano di Microsoft ed è stato considerato come un aggiornamento minore del sistema precedente fino a quando la società ha lanciato il nuovo SO Windows Phone 7 nel 2010. L'aggiornamento è stato annunciato al Mobile World Congress del 2009 e i primi telefoni che eseguivano questo sistema erano lanciato nell'ottobre 2009. La società ha inoltre fornito tre aggiornamenti minori per il sistema, 6.5.1, 6.5.3 e 6.5.5, che sono stati realizzati per aiutare i clienti a passare da Windows Mobile al nuovo Windows Phone. Il sistema operativo 6.5 è venuto con un'interfaccia utente aggiornata che era simile a quella offerta sul lettore Zune di Microsoft. L'interfaccia utente ha offerto una nuova schermata Oggi e etichette a scorrimento verticale denominate "Titanium". La società ha anche fornito un nuovo browser Internet Explorer 6. Oltre al nuovo sistema operativo, la società ha anche annunciato numerosi nuovi servizi di cloud computing come: SkyBox, SkyLine, SkyMarket. Lo SkyMarket era simile all'Android Market e offriva app scaricabili per gli utenti.

Windows Phone 7 non è esattamente un aggiornamento di Windows Mobile 6.5; è un sistema operativo completamente rinnovato e nuovo. L'azienda ha scelto di cambiare il suo aspetto e le sue offerte nel tentativo di rendere nuovamente popolare il sistema con i clienti Windows. Windows Phone 7 è basato su un kernel diverso da Windows Mobile e non è retrocompatibile, il che significa che le app che funzionano su 7 non funzioneranno con le versioni precedenti e viceversa. Il sistema operativo è stato annunciato al Mobile World Congress del 2010 ed è stato rilasciato in tutto il mondo il 21 ottobre 2010. Il sistema operativo era completamente diverso dal punto di vista estetico e offriva un'intera UI, chiamata Metro. Questo aggiornamento è stato anche la prima volta che l'azienda ha mostrato le sue piastrelle Windows Live direttamente collegate alle applicazioni e fornisce aggiornamenti direttamente nella schermata Start. Permetteva inoltre agli utenti di inserire testo tramite una tastiera virtuale su schermo. L'aggiornamento 7.5 ha introdotto la messaggistica di sistema thread, l'hub People, il nuovo browser Web IE 9 e il supporto per Hotmail, Exchange, Yahoo! Mail e Gmail. Windows Phone 7 ha inoltre offerto una nuova piattaforma multimediale (hub Music + Video), hub Giochi, motore di ricerca, Microsoft Office Mobile, funzionalità multitasking e funzionalità di sincronizzazione.

Windows Phone 7 è stato un passo avanti rispetto al sistema operativo Windows Mobile 6.5. Oltre a modificare l'aspetto del sistema operativo, la società ha anche aggiunto e rimosso molte funzionalità dalla versione precedente. Windows Mobile 6.5 era altamente personalizzabile, con molte aziende che incorporavano le proprie interfacce utente sul sistema operativo e cambiando completamente l'aspetto del sistema operativo. Ciò è stato eliminato nel Windows Phone 7, con la società che richiedeva una serie di requisiti da parte dei produttori. GSMArena afferma questi requisiti come: Dimensione dello schermo capacitivo WVGA, capace di almeno quattro punti di contatto, processore da 1 Ghz con accelerazione GPU, 256 MB di RAM, 8 GB di memoria flash, fotocamera da 5 MP con flash LED, A-GPS, bussola, accelerometro, Luce ambientale, sensore di prossimità e tre chiavi hardware: Start, Cerca e Indietro.

La società inoltre non ha consentito modifiche dirette al sistema operativo, richiedendo che le piastrelle Live rimangano visibili nella schermata Start. Le applicazioni e altri software in Windows Mobile 6.5 sono organizzati in schede, mentre in Windows Phone 7 sono visualizzati in Live Tiles. Windows Mobile 6.5 richiedeva agli utenti di fare clic sul pulsante Menu per visualizzare tutte le applicazioni disponibili sul dispositivo, mentre su Windows Phone 7 scorrendo verso destra nella schermata Start consente agli utenti di visualizzare tutte le applicazioni in un elenco alfabetico. In Windows Mobile 6.5, le schede dell'applicazione possono essere spostate sulla schermata Menu, consentendo agli utenti di posizionare le app in base all'utilizzo. Tuttavia, in Windows Phone 7 gli utenti possono aggiungere le applicazioni ai riquadri Live. Windows Mobile 6.5 offre anche funzionalità multitasking, che consente agli utenti di scaricare un Task Manager che gli utenti possono utilizzare per il cambio di app. In Windows Phone 7, questo non era disponibile fino a quando un aggiornamento successivo consentiva agli utenti di tenere premuto il pulsante Indietro che mostrava uno screenshot delle ultime cinque app di accesso. Un'altra differenza importante è che Windows Mobile App Store, l'App Store di Windows Phone 7 è organizzato in modo più ordinato e offre molte più app rispetto a quella di Windows Mobile 6.5. Un problema tecnico ricorrente in Windows Mobile 6.5 era che il telefono e le app si bloccavano e non si caricavano, richiedendo all'utente di reimpostare il telefono costantemente. Questo è stato eliminato in Windows Phone 7.

Windows Mobile 6.5 è stato considerato un'opzione migliore per molte persone, specialmente per molti sviluppatori in quanto consentiva loro di modificare e modificare il sistema operativo. Tuttavia, molti utenti sono anche contenti del nuovo aspetto e di un layout più rigido di Windows Phone 7.